Két fő változat létezik arról, hogy Vlad III hogyan szerezte meg immár legendás becenevét.
Az első szerint fia örökölte apjától, II. Vladislavtól, akit a Zsigmond király által alapított Sárkány lovagi rendjének tagjának tekintettek.
A második változat szerint Vlad ezt a becenevet kapta a páratlan kegyetlenségért a török csapatok elleni harcokban. És Tepesnek megvolt az oka az Oszmán Birodalom iránti ellenszenvnek.
12 éves gyermekként öccsével, Raduval együtt túszként az oszmán szultánhoz küldték. Mindkét fiú 4 évig élt Törökországban, ezt követően Vlad pszichéje helyrehozhatatlanul megváltozott. Nagyon kiegyensúlyozatlan emberré vált, híres furcsa szokásairól és ötleteiről.
Egy évvel később a valahiai bojárok megölték II. Vlagylávot, bátyjával, Vladival együtt. A törökök pedig felszabadították Tepészt azzal a szándékkal, hogy trónra helyezzék. De legfeljebb néhány hónapig uralkodott - elmenekült, képtelen volt ellenállni Hunyadi János kormányzó nyomásának.
Miután Valachiából menekült, Vlad III menedékjogot kért Moldovában és megkapta. A moldovai kavarodás után azonban kénytelen volt elhagyni az országot, és ismét elmenekült, ezúttal Magyarországra.
További 4 év elteltével Tepes visszatért a vallák határaira, a magyarok és az erdélyi bojárok segítségét kérve. Vlad visszaszerezte apja trónját, és hat évig uralkodott utána. Rövid idő, de ekkor nyilvánul meg kegyetlensége a legvilágosabban: a történelmi adatok szerint hat év alatt Tepes körülbelül 100 000 embert ölt meg.
5 évvel a trónra lépés után III. Vlad háborút kezdett az oszmán szultánnal, és nem volt hajlandó tisztelegni. Egy évvel később a legendás "Éjszakai támadás" segítségével arra kényszerítette a török hadsereget, hogy vonuljon vissza Valakia határaitól.
Egy évvel később azonban Tepest Matthias Corvin magyarországi szerzetes elárulta, és ennek az árulásnak a következtében Vlad ismét arra kényszerült, hogy szülőföldjéből, ismét Magyarországba meneküljön. És ott azzal vádolták, hogy együttműködött a törökökkel, ami egyenesen hazugság volt. Ez azonban nem akadályozta meg a magyar hatóságokat abban, hogy bebörtönözzék Tepest, ahol 12 évet töltött.
1476-ban III. Vlad visszatért Wallachiába, ismét szuveréné lett. A szerencse azonban nem mosolygott rá sokáig - Tepes ugyanebben az évben szenvedte apja sorsát: saját bojárjai ölték meg.