Sylvester Stallone csak a harmadik kísérletnél találta meg a családi boldogságot. A sikeres modellben, Jennifer Flavinben nem látta azonnal a lelki társát, sőt ötéves kapcsolat után szakított a lánnyal, és nem a legszebb módon értesítette a szakításról. Szerencsére egy évvel később az akciósztár meggondolta magát, és mindent megtett, hogy visszatérjen kedveséhez. 1996-ban Flavin a színésznek lányt, Sophiát adott, 9 hónappal később pedig Sylvester és Jennifer összeházasodtak. A házasságban még két lányuk született, és ezt a sztárpárt, 20 évvel később, Hollywood egyik legerősebbnek tartják.
Törekvő modell és sikeres színész
1988-ban Stallone először látta Jennifert egy nyugat-hollywoodi étteremben. Fiatal, 19 éves modell volt, 22 évvel fiatalabb Sylvesternél, érett filmsztár és akcióhős. Flavinnek korán fel kellett nőnie és munkába kellett mennie, mert a lány apja 11 éves korában meghalt, édesanyja hét gyereket nevelt egyedül. 1988-ban Jennifer megtette első lépéseit a modelliparban, szerződést írt alá az Elite ügynökséggel. Los Angelesben született és nevelkedett, és egy barátjával szeretett Hollywoodba látogatni, hogy szórakozzon.
Stallone kora miatt már nagyon sokat élt át a nőkkel való kapcsolatokban. Két sikertelen házasság maradt mögötte. Először 1974-ben, 28 évesen ment férjhez. Sasha Zak fotóművész lett a kezdő színész választottja. A házaspárnak két gyermeke született: Sage fia - 1976-ban és öccse, Sergio - 1978-ban. Stallone fiai egyébként meglehetősen tragikus sorsot szenvedtek. A színészi és rendezői karriert építő Sage szívproblémák miatt 2012-ben elhunyt. A második fiának, Sergiónak már korán diagnosztizálták az autizmust. Azóta folyamatosan a világában van, és a híres apa nem tehet semmit, hogy segítsen rajta, kivéve, ha fizet a minőségi orvosi ellátásért.
1985 februárjában Sylvester elvált első feleségétől. Addigra kiadta a szupersikeres "Rocky" filmet, és igazi sztár lett, a közelben azonnal sok kísértés támadt, és a sajtó természetesen lelkesen élvezte a házas színész kalandjait. Mivel nem volt ideje megtalálni a szabadságot, Stallone 1985 decemberében ismét lement a folyosón. A Cobra című akciófilm forgatásán megismerkedett Brigitte Nielsen dán modellel és színésznővel. A szerelmesek esküvőt játszottak Beverly Hills-ben, Irwin Winkler producer házában. Az ifjú házasok boldogsága nem tartott sokáig, 19 hónap után válás következett. A házaspárnak nem volt ideje közös gyermekeket szerezni. A színész később egy interjúban elismerte, hogy két sikertelen házasság megalázottnak, túlterheltnek és traumatikusnak érezte magát.
Betörés a postán
Szerencsére ebben a nehéz időszakban az akciósztár életében kedves és odaadó Jennifer jelent meg. Körülbelül öt évig ismerkedtek meg, az új lány gyakran kísérte Sylvestert különféle rendezvényeken. Bár a házaspár nem élt együtt, Flavin gyakran éjszakázott a színész elegáns házában, majd együtt filmet néztek, főztek vacsorát és sétáltak a tengerparton. Bemutatta barátját a családjának, és Stallone néha elkísérte a családi összejöveteleken.
A színész azonban nem igyekezett elválni agglegény életétől, sőt egyszer egy interjúban azt mondta, hogy nincsenek szabályok és korlátozások rá és Jenniferre, ha nincsenek együtt. A lány nyugodtan reagált erre a kijelentésre. Elmondása szerint nem kényeztette magát illúziókkal, és nem remélte, hogy megváltoztat egy felnőtt, 45 éves férfit.
Mások szerint Jennifer megpróbált tökéletes társ lenni Sylvester számára. 1994. március 14-én azonban egy hírvivő hozott levelet szeretett férfitól. Hat oldalon a színész részletesen elmagyarázta neki, hogy ezentúl útjaik eltérnek egymástól. A lány megdöbbent. Egészen a közelmúltig Stallone-ba látogatott a "Specialist" című film forgatásán, de aztán hirtelen megkérte, hogy halassza el az utazást. A fegyveresek hősének elválásának módja gyávát és alattomosat választott, nem találta a bátorságot a személyes találkozásra vagy legalább egy telefonbeszélgetésre.
Hamarosan Jennifer megismerte a szakítás valódi okait. Helyette Janice Dickinson modell újszülött lányával, Savannah-val érkezett Sylvesterbe a The Specialist forgatásán. Hamarosan nyilvánosan felismerte a gyereket lányának. A hazaárulás ilyen kirívó ténye Flavinra esett "mint egy csomó tégla". Végül is barátjával gyakran beszéltek közös gyerekekről, még neveket is sikerült nekik kitalálniuk.
Jennifer két hónappal a szakítás után a People magazinnak adott nagy interjúban beszélt érzéseiről. Sokat sírt és szomorú volt, csak kísérteties üdvösséget talált a barátokkal való kommunikációban és modellként. Az akkori újraegyesítés szóba sem jöhetett.
Playboy javítás
Eközben Stallone és Janice Dickinson kapcsolata 1994 júliusára véget ért. DNS-teszt azt mutatta, hogy a színész nem lánya, Savannah apja volt. Ezért tiszta lelkiismerettel a hollywoodi playboy folytatta kalandjait. Találkozott Andrea Wieser osztrák modellel, figyelem jeleit mutatta Cindy Crawford iránt, és a kifutók másik csillagával - Angie Everhartdal - röviden el is jegyezte magát.
De egyik nő sem tudta igazán lekötni a színészt. 1995 nyarán sikerült könyörögnie Jennifer megbocsátásának. És megpróbálták elölről kezdeni, csak most komolyabban. 1996-ban a párnak született egy lánya, Sofia. Igaz, a gyermeknél szívhibát diagnosztizáltak, 2 hónaposan a lányt megműtötték. Ez az esemény még jobban felkeltette a házaspárt. Ezért Stallone és Flavin esküvője, amelyre 1997. május 17-én került sor, teljesen természetes esemény volt.
A házasságkötésre a londoni The Dorchester Hotelben került sor, majd az ifjú házasok egyházi ünnepségre mentek az oxfordshire-i Blenheim-palota kápolnájában, ahol Winston Churchill született. Jennifer az Armani ruháját választotta a fontos napra, Sylvester pedig a kéket választotta a hagyományos fekete vagy fehér öltöny helyett. Az ifjú házasok első nászéjszakájukat Blenheimben töltötték, majd nászútjukon Írországba mentek.
Több mint 20 év telt el azóta. 1998-ban a párnak született egy második lánya, Sistin, és négy évvel később egy másik örökösnő, akit Scarletnek hívtak. Ma a számtalan szerelmi kapcsolatáról híres színész szorgalmasan fenntartja a példaértékű férj és szerető apa képét. Elismeri, hogy az aláíró műfajától - a tesztoszteronnal telített akciófilmetől eltérően - Stallone háza már régóta igazi női királysággá vált, ahol felesége, lányai, házvezetőnői és kutyái veszik körül. De a színésznek még egy ilyen családi berendezkedés is tetszik. Felesége példájával meg volt győződve arról, hogy a nők is tudják, hogyan kell helyes, bölcs döntéseket hozni. Megtanulta teljesen megbízni Jenniferben, és először érzi magát teljesen biztonságban egy házasságban.